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   夏枯草中的黄酮类化合物研究      ★★★ 【字体: 】  
夏枯草中的黄酮类化合物研究
收集整理:佚名    来源:本站整理  时间:2009-02-06 14:07:38   点击数:[]    

[本篇论文由上帝论文网为您收集整理,上帝论文网http://paper.5var.com将为您整理更多优秀的免费论文,谢谢您的支持]【摘要】    目的研究夏枯草的药效成分。方法利用硅胶柱色谱法等对夏枯草进行分离纯化,根据光谱数据分析和化学方法鉴定化合物的结构。结果分离鉴定了3个化合物,鉴定其分别为①槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷;②橙皮苷,即5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷;③芦丁。结论化合物②为首次从夏枯草中分离得到。 

【关键词】  夏枯草 黄酮苷 化学成分

  Studies on Flavonoids in Prunella vulgaris

  WANG Zhuju,TANG Liying,FU Meihong,HE Yan,FANG Jing

  (Institute of Chinese Materia Medica,China Academy of Chinese Medical Sciences,Beijing 100700,China)

  Abstract:ObjectiveTo study the constituents in the flower of Prunella vulgaris L..MethodsThe herb was extracted and purified with the column chromatography on silica gel and Sephadex LH20,identified by the spectrum analysis and chemical method.Results3 compounds were isolated from the plant ,and their structures were elucidated as ①quercetin-3-O-β-D-glucoside,②hesperidin and ③rutin.ConclusionCompound② was isolated for the first time from Prunella vulgaris L.

  Key words:Prunella vulgaris L.;  Flavonoids;  Constituents

  夏枯草为唇形科植物夏枯草Prunella vulgaris L.的干燥花穗,是一味常用中药,始载于《神农本草经》,具有几千年的药用历史。传统医学认为具有清火、明目、散结、消肿之功效,用于目赤肿痛、头痛眩晕、瘰疬瘿瘤、乳腺肿痛等病症。现代研究表明,它具有降压、抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤及降糖等多种药理作用,临床上用于治疗肺结核、淋巴结核、胸膜炎、菌痢、高血压病及甲状腺肿瘤等疾病。为了进一步研究夏枯草的药效成分,更好地控制其质量标准,我们曾报道了其三萜、黄酮及缩酚酸等成分的提取分离及结构鉴定[1~3],继前研究工作,我们从夏枯草中又分离得到3个黄酮苷类化合物,经波谱和理化性质分析,鉴定其分别为①槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷;②橙皮苷;③芦丁。其中化合物②为首次从夏枯草中分离得到。

  1  仪器与材料

  X4型数字显微熔点测定仪(北京福凯科技发展有限公司),温度计未较正。UV-260型紫外分光光度仪(Shimadzu)。AL-300型核磁共振仪(300 Hz,日本JEOL公司)。
    层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产,Sephadex LH-20为Pharmacia公司产品;柱层析聚酰胺粉为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品;所用溶剂及试剂均为分析纯。

  2  提取分离

  夏枯草粗粉10 kg用10倍量95%乙醇渗滤提取,渗滤液减压浓缩至无醇味,加入适量水混悬后,依次用石油醚、氯仿和正丁醇萃取,回收溶剂得到正丁醇萃取物70 g。取40 g进行硅胶柱层析(100~200目),氯仿-甲醇梯度洗脱,收集220个流分,分为3个部分,其中部分Ⅱ(65~110份),先经Sephadex LH20柱层析,然后再经反相硅胶柱层析,甲醇-水梯度洗脱,得到化合物①。部分Ⅲ(135~185份)经Sephadex LH-20柱层后,用聚酰胺柱层析,得到化合物②和③。

  3  结构鉴定

  化合物①:黄色粉末(MeOH),mp.189~191℃。盐酸-镁粉反应阳性,Molish反应阳性,所以化合物①可能为黄酮类化合物。1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.19(1H,d.J=1.5 Hz,H6),6.39(1H,d,J=1.5 Hz,H8),为黄酮类化合物A环上的质子,为间位耦合,所以A环为间位取代。7.56(1H,br.s,H2'),6.83(1H,d,J=8.5 Hz,H5'),7.66(1H,d,J=8.5 Hz,H6'),为黄酮类化合物B环上的质子,为ABX偶合系统,由此可知B环为3',4'二取代形式;5.45(1H,d,J=7.0 Hz,H1")为糖的端基质子信号。13CNMR(DMSOd6)δ:156.3(C2),133.3(C3),177.4(C4),161.2(C5),98.6(C6),164.2(C7),93.5(C8),156.1(C9),104.0(C10),121.2(C1'),115.2(C2'),144.8(C3'),148.5(C4'),116.2(C5'),121.6(C6');100.8(C1''),7.42(C2''),76.5(C3''),69.9(C4''),77.6(C5''),60.9(C6'')。酸水解薄层检出D葡萄糖。将其13CNMR谱数据与槲皮素3OβD葡萄糖苷[4]相比,数据吻合,所以确定化合物①为槲皮素3OβD葡萄糖苷(quercetin3OβDglucopyranoside)。
    
  化合物②:白色粉末(MeOH),mp.259~263℃。盐酸-镁粉反应阳性。Molish反应阳性,其1H-NMR和13C-NMR谱特征显示②为黄酮类化合物。UVMeOHmaxλnm:284,326;加NaOMe:240,286,355;加AlCl3:305,383;加AlCl3+HCl:307,381;加NaOAc:284,327;加NaOAc+H3BO3:284,326。1HNMR中可见δ2.75(1H,br,d,J=14.4 Hz)信号,13CNMR中有δ197.0,78.4和42.0 3个二氢黄酮特征碳信号,显示化合物②为二氢黄酮类化合物。'H-NMR中还有δ4.98(1H,d,J=7.0 Hz),4.50(1H,br,s)两个糖端基氢信号,同时13C-NMR中有δ100.6和99.4两糖端基碳信号,说明化合物2为含有两个糖的二氢黄酮苷。由1H-NMR和13CNMR数据可推知两个糖分别为αL鼠李糖和βD葡萄糖,另外,1H-NMR谱中显示δ6.92(3H,m)信号,为B环上氢信号,δ6.11(2H,d,J=2.5Hz),为A环上氢信号,δ3.76(3H,s)甲氧基信号以及δ12.01(1H,s),9.09(1H,s)两个羟基信号。综合以上信息,化合物②与橙皮苷的结构比较吻合。其13CNMR(DMSOd6)δppm:78.4(C2),42.0(C3),197.0(C4),163.0(C5),96.4(C6),165.1(C7),95.5(C8),162.5(C9),103.3(C10),130.9(C1'),114.1(C2'),146.4(C3'),147.4(C4'),112.0(C5'),117.9(C6'),55.7(OCH3),99.4(C1''),73.0(C2''),76.2(C3''),69.6(C4''),75.5(C5''),66.0(C6''),100.6(C6'''),70.2(C2'''),70.7(C3'''),72.0(C4'''),68.3(C5'''),17.8(C6''')。将其1HNMR和13C-NMR波谱数据与文献报道的橙皮苷数据[5]比较,基本一致,所以化合物②鉴定为橙皮苷,即5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基二氢黄酮7OαL吡喃鼠李糖基(16)βD吡喃葡萄糖苷。
    
  化合物③:黄色粉末(MeOH),mp.185~188℃。盐酸-镁粉反应阳性,Molish反应阳性。由其1H-NMR和13C-NMR可知为黄酮苷类化合物。1HNMR(DMDOd6)δppm为:6.20(1H,d,J=1.5 Hz,H6),6.39(1H,d,J=1.5 Hz,H8),7.53(1H,d,J=2.0 Hz,H2'),6.84(1H,d,J=8.0 Hz,H-5'),7.54(1H,dd,J=8.0,2.0 Hz,H6'),5.33(1H,d,J=8.0 Hz,H1''),4.38(1H,br.s,H1'''),1.07(3H,d,J=6.0,CH3).13CNMR(DMSOd6)δppm为:156.5(C2),133.3(C3),177.4(C4),161.3(C5),98.7(C6),164.1(C7),93.7(C8),156.7(C9),104.0(C10),121.2(C1'),115.3(C2'),144.8(C3'),148.5(C4'),116.3(C5'),121.7(C6'),101.2(C1''),74.1(C2''),76.5(C3'),70.4(C4''),75.9(C5''),67.1(C6''),100.8(C1' ''),70.0(C2' ''),70.6(C3' ''),71.9(C4' ''),68.3(C5' ''),17.8(C-6' '')。与芦丁共薄层,Rf值及显色均一致,NMR数据与文献报道[6]的数据吻合,故确定化合物③为芦丁。

【参考文献】
    [1]王祝举,赵玉英,涂光忠,等.夏枯草化学成分的研究[J].药学学报,1999,34(9):679.

  [2]ZHU-JU Wang,YU YING Zhao,BIN Wang,et al.Depsides from Prunella vulgaris[J].Chinese Chemical Letter,2000,11(11):997.

  [3]Wang Zhuju,Zhao Yuying ,Wang Bin,et al.A New Phenylpropanoid from Prunella vulgaris[J].Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences,2000,9(3):128.

  [4]于德泉,杨峻山.分析化学手册-核磁共振分析[M].北京:化学工业出版社,1999:839.

  [5]齐一萍,郭舜民,夏志林,等.木棉化学成分的研究[J].中国中药杂志,1996,21(4):234.

  [6]梁侨丽,丁林生.枳俱叶的化学成分研究[J].中草药,1996,27(10):581.

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